2006–2008: Windows Vista
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Windows Vista se presentó al mercado en 2006 con el sistema de seguridad más sólido conocido hasta el momento. El Control de cuentas de usuario ayuda a evitar que software potencialmente dañino ejecute cambios en el equipo. En Windows Vista Ultimate, el Cifrado de unidad BitLocker brinda mejor protección de datos al equipo, a medida que las ventas de equipos portátiles y las necesidades de seguridad aumentan Además, Windows Vista introduce mejoras en el Reproductor de Windows Media, ya que cada vez más personas comienzan a ver sus equipos como ubicaciones centrales de medios digitales. En ellos pueden ver televisión, mirar y enviar fotografías, y editar vídeos.
El diseño juega un papel importante en Windows Vista, y elementos tales como la barra de tareas y los bordes de las ventanas adquieren un nuevo aspecto. La búsqueda adquiere un nuevo énfasis y ayuda a los usuarios a encontrar archivos en sus equipos más rápidamente. Windows Vista presenta nuevas ediciones, cada una de las cuales contiene una combinación diferente de características y prestaciones. Se presenta en 35 idiomas. El botón Iniciar rediseñado aparece por primera vez en Windows Vista.