Windows 98
Presentado el 25 de junio de 1998, Windows 98 es la primera versión de Windows diseñada específicamente para los consumidores. Los equipos informáticos son habituales en la oficina y en el hogar, y comienzan a aparecer los cibercafés, desde donde se puede acceder a Internet. Windows 98 se describe como un sistema operativo que "Funciona mejor, juega mejor".
Luego saldria el Windows 98 Second Edition (SE) que es una actualización de Windows 98, publicada el 5 de mayo de 1999. Incluye correcciones para muchos problemas menores, mejor soporte USB, y el reemplazo de Internet Explorer 4.0 con Internet Explorer 5 significativamente más rápido. También se incluye la conexión compartida a Internet, que permite a múltiples ordenadores en una LAN compartir una única conexión a Internet mediante la traducción de direcciones de red. Otras características en la actualización incluyen Microsoft NetMeeting 3.0 y soporte integrado para las unidades de DVD-ROM. Sin embargo, no es una actualización gratuita para Windows 98, sino un producto independiente. Esto puede causar problemas si los programas solicite específicamente Windows 98 SE, pero el usuario sólo posee Windows 98.